
В воскресный день, 5 июня 1537 года, в храме, за Божественной литургией, Феодору особенно запали в душу слова Спасителя: «Никто не может работать двум господам» (Мф.6:24), решившие его дальнейшую судьбу. Усердно помолившись Московским чудотворцам, он, не прощаясь с родными, тайно, в одежде простолюдина покинул Москву и некоторое время укрывался от мира в деревне Хижи близ Онежского озера, добывая пропитание пастушескими трудами. Жажда подвигов привела его в знаменитый Соловецкий монастырь на Белом море.
В 1546 году в Новгороде Великом архиепископ Феодосий посвятил Филиппа во игумена Соловецкой обители. Новопоставленный игумен старался всеми силами поднять духовное значение обители и ее основателей – преподобных Савватия и Зосимы Соловецких (память 27 сентября, 17 апреля).
Но Господь готовил святого угодника для иного служения и иного подвига. В Москве о соловецком отшельнике вспомнил любивший его когда-то в отроческие годы Иоанн Грозный. Царь надеялся, что найдет в святителе Филиппе верного сподвижника, духовника и советника, который по высоте монашеской жизни ничего общего не будет иметь с мятежным боярством. Святость митрополита, по мнению Грозного, должна была одним кротким духовным веянием укротить нечестие и злобу, гнездившуюся в Боярской думе. Выбор первосвятителя Русской Церкви казался ему наилучшим.
Святитель долго отказывался возложить на себя великое бремя предстоятеля Русской Церкви. Духовной близости с Иоанном он не чувствовал. Он пытался убедить царя уничтожить опричнину, Грозный же старался доказать ему ее государственную необходимость. Наконец, Грозный царь и святой митрополит пришли к уговору, чтобы святому Филиппу не вмешиваться в дела опричнины и государственного управления, не уходить с митрополии в случаях, если царь не сможет исполнить его пожеланий, быть опорой и советником царя, как были опорой московских государей прежние митрополиты. 25 июля 1566 года свершилось посвящение святого Филиппа на кафедру Московских святителей, к сонму которых предстояло ему вскоре присоединиться.

Над митрополитом Филиппом был устроен соборный суд в присутствии поредевшей Боярской думы. Нашлись лжесвидетели: к глубокой скорби святителя, это были иноки из возлюбленной им Соловецкой обители, его бывшие ученики и постриженики. Святого Филиппа обвиняли во множестве мнимых преступлений, до колдовства включительно. «Я – пришелец на земле, как и все отцы мои, – смиренно отвечал святитель, – готов страдать за истину». Отвергнув все обвинения, святой страдалец пытался прекратить суд, объявив о добровольном сложении митрополичьего сана. Но отречение его не было принято. Мученика ждало новое поругание. Уже по вынесении приговора о пожизненном заточении в темнице святого Филиппа заставили служить литургию в Успенском соборе. Это было 8 ноября 1568 года. В середине службы в храм ворвались опричники, всенародно зачитали соборное осуждение, порочившее святителя, сорвали с него архиерейское облачение, одели в рубище, вытолкали из храма и на простых дровнях отвезли в Богоявленский монастырь. Мученика долго томили в подвалах московских монастырей, ноги старца забивали в колодки, держали его в оковах, накидывали на шею тяжелую цепь. Наконец, отвезли в заточение в Тверской Отрочь монастырь. Там год спустя, 23 декабря 1569 года, святитель принял мученическую кончину от руки Малюты Скуратова. Еще за три дня святой старец предвидел окончание своего земного подвига и причастился Святых Тайн. Мощи его были преданы земле первоначально там же, в монастыре, за алтарем храма. Позже совершилось перенесение их в Соловецкую обитель (11 августа 1591) и оттуда – в Москву (3 июля 1652).
Память святителя Филиппа праздновалась Русской Церковью с 1591 года в день его мученической кончины – 23 декабря. С 1660 года празднование было перенесено на 9 января.